Karier Kevin Keegan di dunia sepak bola dimulai dari klub Scunthorpe, sebelum akhirnya ia direkrut oleh manajer legendaris Bill Shankly untuk Liverpool pada tahun 1971 dengan biaya transfer 33.000 poundsterling. Di bawah asuhan Shankly, Keegan berkembang menjadi salah satu penyerang paling berbahaya di Inggris, mengantarkan Liverpool meraih tiga gelar Liga Inggris, satu Piala FA, serta dua Piala UEFA. Puncaknya adalah saat ia memimpin The Reds menjuarai Piala Champions pada tahun 1977.

Setelah masa kejayaannya di Liverpool, Keegan melanjutkan petualangan ke Jerman dan bergabung dengan Hamburg SV. Di sinilah ia mencapai puncak karier individualnya, dinobatkan sebagai Ballon d'Or sebanyak dua kali. Hingga kini, Keegan adalah satu-satunya pemain Inggris yang berhasil meraih dua penghargaan Ballon d'Or.

Sekembalinya ke Inggris, Keegan sempat bermain untuk Southampton dan Newcastle. Di level internasional, ia mencatatkan 63 penampilan untuk timnas Inggris, mencetak 21 gol, dan berpartisipasi dalam Piala Dunia 1982. Ia juga pernah menjabat sebagai kapten tim nasional.

Keegan memutuskan pensiun sebagai pemain pada tahun 1984, di usia 33 tahun, dan memilih untuk pindah ke Spanyol. Keputusan ini ia anggap sebagai salah satu yang terbaik dalam hidupnya. "Saya berada di level tertinggi dan satu-satunya jalan adalah menurun. Saya menyebutnya gunung kaca -- Anda tidak bisa mendaki gunung kaca," ujarnya kepada The Guardian pada tahun 2011.

Setelah pensiun sebagai pemain, Kevin Keegan memulai karier manajerialnya pada tahun 1992 di klub lamanya, Newcastle United. Di bawah kepemimpinannya, Newcastle berhasil promosi ke Premier League dan nyaris meraih gelar juara pada musim 1995/2096, bersaing ketat dengan Manchester United.

Momen ikonik dari periode ini adalah komentar "I will love it" yang terkenal, sebagai respons terhadap perang urat syaraf yang dilancarkan oleh manajer Manchester United saat itu, Alex Ferguson. Keegan meninggalkan St James' Park pada Januari 1997.

Setelah periode singkat di Fulham, Keegan mengambil alih posisi manajer timnas Inggris pada tahun 1999, menggantikan Glenn Hoddle. Namun, masa jabatannya hanya berlangsung selama 20 bulan dan 18 pertandingan, dengan hanya tujuh kemenangan. Ia mengundurkan diri setelah kekalahan dari Jerman di Stadion Wembley di tengah kampanye Euro 2000 yang mengecewakan, menjadikannya manajer Inggris dengan rasio kemenangan terburuk.

Petualangan manajerialnya berlanjut di Manchester City, sebelum ia pulang ke Newcastle pada tahun 2008. Periode kedua ini hanya bertahan delapan bulan karena ketegangan dengan dewan direksi dan pemilik klub, Mike Ashley. Pada tahun 2009, sebuah tribunal memberikan Keegan ganti rugi sebesar 2 juta poundsterling atas pemecatan sepihak.

Keegan dikenal memiliki temperamen yang berapi-api dan jarang menahan diri. "Saya tidak suka orang menipu saya dan berbohong kepada saya," katanya kepada The Guardian pada tahun 2018.

Pada tahun 2023, ia juga sempat menimbulkan kontroversi setelah mempertanyakan kelayakan mantan pemain internasional putri Inggris untuk mengomentari pertandingan tim pria. "Saya tidak suka mendengarkan perempuan berbicara tentang tim pria Inggris di pertandingan karena saya rasa itu bukan pengalaman yang sama. Saya punya masalah dengan itu," katanya dalam sebuah acara publik di Bristol.

Atas jasanya dalam sepak bola, Kevin Keegan dianugerahi gelar OBE pada tahun 1982. Di luar lapangan hijau, Keegan menunjukkan sisi multitalentanya. Ia pernah menulis kolom surat kabar dan menjadi salah satu pemain Inggris pertama yang memiliki sepatu bola dengan merek sendiri.

Keegan bahkan sempat memiliki lagu hit berjudul "Head Over Heels in Love" dan menjadi bintang yang bertahan lama di acara BBC Superstars. Pada era 70-an, ia juga menjadi wajah publik untuk produk aftershave Brut 33 bersama Henry Cooper.

Keegan juga menjalin persahabatan erat dengan salah satu pemain legendaris lainnya, George Best. Ia sangat mengagumi kemampuan Best. "Saya sangat ingin memiliki kemampuannya. Keterampilannya luar biasa. Saya bermain melawan Cruyff, Beckenbauer, Maradona. Tapi saya masih mengatakan Besty adalah yang terbaik yang pernah saya lawan," ungkapnya kepada Simon Hatterstone.

Setelah pensiun dan pindah ke Spanyol, Keegan memastikan putri-putrinya tumbuh besar tanpa menyadari bahwa ayahnya adalah seorang pesepak bola terkenal. Ini adalah bagian dari keputusannya untuk menjauh dari sorotan dan menikmati kehidupan pribadi setelah karier yang gemilang dan penuh tekanan.